Jermain Defoe’nun üst düzey yönetimdeki ilk denemesi, Woking yetkililerinin eski İngiltere milli takım oyuncusunu temel görevlerini yerine getirmemekle suçlamasının ardından acı bir şekilde sona erdi. National League’de mücadele eden kulüp, forvetin ayrılmasının ardından karşılık vererek, onun önemli antrenmanları kaçırdığını ve raporlarla ilgili doğrudan talepleri görmezden geldiğini iddia etti.
Eski İngiltere milli takım forveti Jermain Defoe, göreve geldikten sadece dört ay ve altı lig maçı sonra Woking teknik direktörlüğü görevinden ayrıldı. 43 yaşındaki Defoe, kısa süren görevinin ardından National League kulübünden karşılıklı anlaşma yoluyla ayrıldı ve ilk teknik direktörlük deneyimini, sonunda devam etmenin imkânsız hale geldiği, gözlerini açan bir deneyim olarak nitelendirdi.
Jermain Defoe, Woking takımı iki gol geriden gelip Eastleigh karşısında 3-3'lük beraberliği yakalarken, teknik direktörlük hayatına inişli çıkışlı bir başlangıç yaptı. Eski İngiltere milli futbolcusu, Laithwaite Community Stadyumu'nda savunmanın çöküşü yüzünden teknik direktörlükteki ilk maçını neredeyse mahvedecekken, maçın sonlarında sergilenen mücadeleci bir geri dönüşle bir puanı kurtardı.
Jermain Defoe, National League takımlarından Woking'in başına geçerek ilk teknik direktörlük görevine başladı. Eski Tottenham Hotspur ve İngiltere milli takım forveti, yeni teknik direktör arayışının ardından Laithwaite Community Stadium'da Neal Ardley'in yerine geçti.