Kekalahan telak 3-0 dari Bournemouth di Vitality Stadium menjadi pukulan berat bagi Milan, bukan sekadar soal hasil, melainkan karena cara kekalahan itu terjadi. Kartu merah Mike Maignan di menit ke-27 menghancurkan sisa pertandingan sebelum benar-benar dimulai, dan pelatih Ruben Amorim sendiri mengakui bahwa timnya tidak pernah punya kesempatan untuk bangkit setelah itu.

Yang memperburuk situasi adalah kondisi skuad yang semakin mengkhawatirkan menjelang laga Serie A melawan Udinese pada 25 Oktober. Dalam waktu 24 jam sebelum pertandingan, Milan kehilangan tiga pemain sekaligus: Adrien Rabiot, Diego Moreira, dan Mario Gila menyusul Samuel Chukwueze, Matteo Gabbia, dan Alexis Saelemaekers yang sudah lebih dulu absen. Amorim dipaksa memutar otak untuk menyusun formasi dari sumber daya yang sangat terbatas.

Ada satu kabar baik di tengah situasi sulit ini. Goncalo Ramos telah pulih dari cedera dan kembali berlatih bersama tim, sehingga kemungkinan besar akan memimpin lini serang melawan Udinese. Sementara itu, pemilik klub Gerry Cardinale memilih hadir langsung di Udine sebagai sinyal dukungan, sekaligus untuk memantau perkembangan tim hingga derby melawan Inter pada 31 Oktober.

Dengan posisi kelima di Serie A dengan 15 poin dari tujuh laga, Milan masih dalam posisi kompetitif. Namun tekanan terus menumpuk, dan laga kontra Udinese menjadi ujian penting bagi Amorim untuk membuktikan bahwa timnya bisa bangkit meski dalam kondisi serba terbatas.