Salah satu contoh konfrontasi yang dilakukan Boehly adalah ketika dia menghardik Raheem Sterling setelah kekalahan 2-1 dari Brighton di Stamford Bridge April lalu.
Telegraph mengungkapkan bahwa Boehly mencaci-maki Sterling karena dia adalah pemain kelas dunia tapi mengapa tak bisa membawa tim meraih kemenangan. Boehly juga menyinggung status Sterling sebagai pemain juara bersama Manchester City.
Boehly tak bisa menerima penampilan Sterling dan para pemain lainnya yang dianggap tidak memenuhi standar dan mendesak mereka untuk wajib meningkatkan penampilan.
Bagaimanapun kemarahan Boehly, Chelsea berpeluang setidaknya meraih satu gelar juara di musim ini jika mereka bisa melewati hadangan Liverpool di ajang Piala Liga Inggris.