Langkah ini terjadi saat Sao Paulo ingin memperkuat lini serang yang sudah dipimpin Jonathan Calleri, yang baru-baru ini mengikat masa depannya hingga 2028. Ini juga menawarkan tantangan baru bagi Vardy, yang memantapkan dirinya sebagai ikon Leicester dengan 200 gol dalam 500 pertandingan sepanjang 13 musim yang berkesan. Setelah terkenal menjadi motor di balik dongeng gelar Premier League Leicester pada 2015-16 dengan 24 gol, sang veteran kembali ke Inggris bersama keluarganya setelah menuntaskan kiprahnya di Italia.
Sambil menilai langkah berikutnya, Vardy meluncurkan podcast mingguan Jamie Vardy's Having A Party bersama mantan rekan setimnya, Wes Morgan, sambil menegaskan bahwa ia tidak punya rencana untuk mengenakan seragam Leicester lagi dan hanya akan mendukung mereka dari tribun.