Pasukan Jurgen Klopp mengalahkan Bournemouth dan Leicester City untuk mencapai babak ini, sementara The Irons mengejutkan Arsenal di babak keempat setelah sukses di menang tipis atas Lincoln City.
Hanya satu dari enam pertandingan perempat-final terakhir dengan status tuan rumah yang ditandai The Reds dengan kegagalan, yang terjadi pada hari bersejarah di musim 2019/20, karena susunan pemain yang hanya terdiri dari pemain akademi – starting lineup termuda Liverpool – dipermalukan 5-0 oleh Aston Villa karena skuad inti mereka dikirim untuk berlaga di Piala Dunia Antarklub.
Di sisi lain, West Ham selalu kalah dalam tiga pertandingan perempat-final terakhir mereka sejak mencapai semi-final edisi 2013/14, di mana mereka menderita kekalahan agregat 9-0 yang memalukan di tangan Manchester City, dan kekalahan 3-1 dari Liverpool di kandang.
