Bendtner bersinar di sepakbola usia muda Denmark saat tumbuh besar di ibu kota Kopenhagen, tetapi masalah sudah membuntutinya bahkan pada tahap kariernya itu. "Saya agak mudah tersulut emosi ketika masih muda," akunya setelah dewasa.
Striker itu bergabung dengan Arsenal pada 2005 dan digadang-gadang menjadi salah satu bintang masa depan klub. Ia datang tak lama sebelum Emmanuel Adebayor dan setelah Robin van Persie. Di tengah periode tersebut, ia terlibat pertengkaran dengan Thierry Henry di tempat latihan.
"Dia menghampiri saya, berteriak di depan wajah saya, dan mengatakan macam-macam," tulis Bendtner tentang pertengkaran itu dalam bukunya. "Kalau melihatnya kembali sekarang, saya sadar bahwa sikap saya keterlaluan. Cara berpikir saya berbeda saat itu. Kami sempat berselisih dan dia membuat saya sadar diri."
Bendtner dipinjamkan ke klub Championship, Birmingham City, pada 2006. Meski tampil mengesankan di St Andrew's saat tim asuhan Steve Bruce memastikan promosi kembali ke Premier League, periode itu menandai awal kehidupan Bendtner di luar lapangan yang mulai menyita perhatian. Pada musim 2006/07, muncul laporan bahwa Bendtner menghabiskan sebagian besar waktu luangnya di klub tari erotis.
"Bukan berarti saya pergi ke klub tari erotis lima kali seminggu. Saya tidak kecanduan pergi ke klub tari erotis, itu perlu diluruskan! Saya hanya sering keluar secara umum," jelas pemain asal Denmark itu secara terbuka pada 2020. "Saya sedang cedera. Saya sangat menghormati Steve. Saya tidak bisa berbohong kepada orang yang benar-benar saya hormati. Saya harus sepenuhnya jujur. Dia memanggil saya dalam keadaan marah. Dia benar-benar kesal. Ketika dia menjelaskan, 'Kamu keluar empat kali minggu ini', saya menjawab, 'Maaf sekali, Steve, sebenarnya lima kali'. Dia tidak tahu harus bereaksi bagaimana. Dia sangat marah, tetapi tidak bisa menahan tawa kecil."
Seolah melanjutkan kisah bak opera sabun ini, Bendtner akhirnya meninggalkan kebiasaan keluar hingga larut malam dan menjalin hubungan serius. Dengan putri Bruce, Amy. Keduanya berpisah pada 2008, mungkin membuat Steve lega.