Pada awal musim panas, Jackson dianggap sebagai surplus di Stamford Bridge. Status tersebut ia dapatkan menyusul kedatangan dua penyerang baru, Delap dan Joao Pedro, masing-masing dari Manchester City dan Brighton & Hove Albion.
Namun, setelah cedera yang dialami Delap, manajer Enzo Maresca hanya memiliki Joao Pedro sebagai satu-satunya penyerang murni di skuadnya. Situasi darurat inilah yang mendorongnya untuk memanggil kembali Jackson.