Faktor penting dalam minat Arsenal terhadap Sterling adalah hubungan yang terjalin antara pemain tersebut dan Arteta. Keduanya bekerja sama selama Arteta menjabat sebagai asisten manajer Pep Guardiola di Manchester City. Keakraban ini, bersama dengan pemahaman Sterling tentang gaya taktis Arsenal—yang sangat mirip dengan pendekatan City—membuatnya menjadi pilihan yang menarik bagi Arteta.
Sterling saat ini mendapatkan gaji £325 ribu per pekan di Chelsea, angka yang jauh melebihi struktur gaji Arsenal. Klub London Utara itu dilaporkan hanya siap menawarkan sekitar £150 ribu per pekan, yang berarti Sterling harus menerima pemotongan gaji yang signifikan untuk bergabung dengan Arsenal.