Dengan penjualan Emerson Royal, Lorenzo Colombo dan Ismael Bennacer yang hampir selesai, Milan siap mengumpulkan dana untuk diinvestasikan kembali. Pembicaraan dengan Brugge mengenai Jashari telah berlangsung selama beberapa hari, dengan pemain tersebut mendorong kepindahan dengan menolak bermain di Piala Super Belgia minggu lalu. Milan telah mempertimbangkan alternatif seperti Granit Xhaka dari Bayer Leverkusen dan Javi Guerra dari Valencia, tetapi Jashari selalu menjadi prioritas utama mereka.