Milan telah menerima indikasi dari orang-orang dekat Jackson bahwa pemain tersebut mungkin terbuka untuk pindah ke Serie A jika kondisi yang tepat terpenuhi. Meskipun ada ketertarikan dari kedua belah pihak, hambatan terbesar tetap pada penilaian Chelsea.
Rossoneri sebelumnya telah berbisnis dengan Chelsea, setelah merekrut pemain seperti Fikayo Tomori, Ruben Loftus-Cheek dan Christian Pulisic dalam beberapa musim terakhir. Kesepakatan sukses tersebut dapat mempermudah jalannya negosiasi, jika The Blues bersedia menerima tawaran resmi.