Um dos maiores campeões da Copa do Brasil, o Flamengo dificilmente chega para a competição sem ser considerado um dos favoritos ao título, afinal, já foram quatro conquistas na história da competição. Em 2023, o Rubro-Negro ficou com o vice-campeonato, perdendo a final para o São Paulo.
O primeiro título do Flamengo na Copa do Brasil veio logo na segunda edição realizada da competição. Em 1990, a equipe comandada pelo técnico Jair Pereira conquistou o torneio batendo o Goiás na decisão. O gol do título foi marcado pelo zagueiro Fernando no jogo de ida, que terminou 1 a 0 para o Flamengo. No jogo de volta no Serra Dourada, um empate sem gols deu o título ao Rubro-Negro.
O Tricampeonato do Rubro-Negro veio na edição de 2006, com a equipe comandada por Ney Franco batendo o Vasco na decisão. No jogo de ida, o Fla venceu por 2 a 0, no Maracanã. Na volta, a equipe venceu novamente o rival, desta vez por 1 a 0 com gol do lateral-esquerdo Juan, e se sagrou mais uma vez campeão da Copa do Brasil.
Na edição de 2013, o Flamengo conquistou o seu terceiro título da Copa do Brasil. A equipe passou por Cruzeiro nas oitavas, Botafogo nas quartas, e Goiás, na semifinal. Na decisão, a equipe comandada por Jayme de Almeida encarou o Athletico-PR, e empatou o jogo da ida fora de casa por 1 a 1. No jogo de volta, realizado no Maracanã, o Rubro-Negro venceu com dois gols já na reta final da partida, marcados pelo volante Elias, e por Hernane Brocador, artilheiro daquela edição com oito gols marcados.
A conquista mais recente do Rubro-Negro na Copa do Brasil foi na edição de 2022. A equipe, que começou a campanha com Paulo Sousa no comando e depois passou a ser comandada por Dorival Júnior, entrou na terceira fase da competição e passou por Altos-PI, Atlético-MG, Athletico-PR e São Paulo até chegar na decisão, contra o Corinthians.
No jogo de ida, na Neo Química Arena, o placar não saiu do 0 a 0. Na volta, mais um empate, desta vez em 1 a 1, e o título foi nos pênaltis. Após 14 cobranças, o Flamengo conquistou o título vencendo a disputa por 6 a 5. O lateral-direito Rodinei cobrou a penalidade que sacramentou a vitória e o tetracampeonato do Rubro-Negro.