Quando Rooney voltou à Inglaterra vindo da MLS em 2020, especulou-se que era com uma mudança para a carreira como técnico em mente. Ele assinou um contrato de jogador-treinador com o Derby County em janeiro daquele ano e foi imediatamente escolhido capitão pelo então comandante Phillip Cocu, e especulou-se imediatamente que Rooney seria o sucessor do holandês na ocasião de sua saída do Pride Park.
De fato, Cocu foi demitido no início da temporada 2020/21, com Rooney recebendo a oportunidade de liderar uma comissão técnica composta por Liam Rosenior, Shay Given e Justin Walker. A situação estava longe de ser ideal, já que os Rams estavam no fundo da tabela da segunda divisão inglesa e à beira da ruína financeira.
Começaram a circular rumores de que Rooney estava completamente consumido pela crise do Derby, que ele estava dormindo em um sofá no centro de treinamento para maximizar seu tempo ajudando-os a evitar o rebaixamento. Os Rams sobreviveram no último dia de 2020/21, mas receberam a tarefa impossível de repetir esse feito no ano seguinte, acumulando 21 pontos de deduções como resultado da má gestão financeira. Rooney continuou a lutar pelo Derby, mas não conseguiu evitar a queda desta vez. Sem essas deduções, o enfraquecido time teria sobrevivido confortavelmente, e ele se demitiu logo após a queda para a ter ser confirmada.
A próxima empreitada de Rooney o viu retornar à MLS com o D.C. United, que estava lutando para alcançar o status de playoff. Em um ano e meio de volta à capital americana, ele não conseguiu aproximá-los desse sonho e novamente se afastou.
E então sua carreira começou a despencar. Ele foi nomeado como substituto impopular de John Eustace no Birmingham em outubro de 2023 sob a nova administração norte-americana, marcada pelo investimento minoritário da lenda da NFL Tom Brady. Rooney assinou com os Blues em meio a uma improvável investida pela Premier League, apenas para ser demitido 15 jogos depois com o clube em um caminho sem volta para o rebaixamento à terceira divisão.
É por isso que foi uma surpresa o Plymouth apostar nele tão rapidamente depois do que aconteceu no St. Andrews. Mal seis meses se passaram desde que deixou Birmingham até assumir as rédeas no Home Park. Logo, não foi um choque quando tudo se desfez novamente.