Chelsea đã dành rất nhiều thời gian và công sức để theo dõi sự tiến bộ của anh. Yousuf Saijad, người đã làm tuyển trạch viên cho The Blues trước khi sang Arsenal và FC Den Bosch, đã chia sẻ trên kênh YouTube Rising Ballers: "Chúng tôi có một đội tuyển trạch viên chất lượng, theo dõi những cầu thủ hàng đầu, như Jude Bellingham chẳng hạn. Cậu ấy là cầu thủ mà tôi đã theo dõi nhiều nhất trong mùa giải. Khi đó, chúng tôi đã cố gắng ký hợp đồng với Jude. Chúng tôi có báo cáo về Jude từ khi cậu ấy còn là cầu thủ U12 cho đến U16 ở Birmingham. Chúng tôi có khoảng 62 báo cáo từ 25 tuyển trạch viên khác nhau. Khi muốn thuyết phục một cầu thủ ký hợp đồng với CLB, chúng tôi phải tìm cách để cậu ấy thấy được đội bóng này là hoàn toàn khác biệt?
"Chúng tôi đã đưa vào video tất cả nội dung cần thiết từ U12 đến U16, phân tích những điểm mạnh, điểm cần khắc phục của cậu ấy. Đến cuối video, chúng tôi dùng game FIFA để có hình ảnh cậu ấy mặc áo Chelsea. Jude luôn được chúng tôi theo dõi và đánh giá cao."