Sự ma thuật của Diego Maradona với trái bóng dưới chân đã đưa ông lên một tầm cao vượt trội. Đáng nhớ nhất là khi ông gần như một mình phá nát hàng phòng ngự của Anh trong trận tứ kết World Cup 1986 để ghi một bàn thắng sau đó được bình chọn là “Bàn thắng của Thế kỷ” của FIFA.
Trong cùng trận đấu, Maradona còn dùng tay đẩy một quả bóng bổng vào lưới thủ môn Peter Shilton, bàn thắng nổi tiếng với biệt danh "Bàn tay của Chúa". Sau trận đấu, mà Argentina thắng 2-1, Maradona đã hài hước nhận xét rằng đó là "một chút từ đầu của Maradona và một chút từ tay của Chúa".
Ở trận bán kết, ông lại tỏa sáng và ghi hai bàn thắng để đánh bại Bỉ. Đến trận chung kết gặp Tây Đức, ông thoát khỏi sự kèm cặp của Lothar Matthaus để kiến tạo cho Jorge Burruchaga ghi bàn quyết định. Maradona tham gia vào 10 trong tổng số 14 bàn thắng của Argentina, thực hiện hoặc tạo cơ hội cho 52% trong tổng số các cú sút của đội trong giải đấu và thực hiện 90 pha rê bóng, gấp ba lần so với bất kỳ cầu thủ nào khác. Ông cũng bị phạm lỗi 53 lần, giành gần gấp đôi số lần đá phạt so với bất kỳ cầu thủ nào.
Trong sự nghiệp câu lạc bộ lừng lẫy, Maradona từng chơi cho Barcelona, Napoli và Sevilla. Tuy nhiên, ông khởi đầu sự nghiệp tại Argentina cùng Boca Juniors, ra mắt vào ngày 20 tháng 2 năm 1981. Ông giành chiến thắng trong trận Superclasico với River Plate và đăng quang giải VĐQG. Năm 1982, sau World Cup, Maradona gia nhập Barcelona với mức giá kỷ lục thế giới khi đó là 5 triệu bảng. Trong trận Clasico, ông được khán giả tại Santiago Bernabeu vỗ tay khi ghi bàn thắng bằng cách lừa qua thủ môn và dừng lại trước khung thành trống, để hậu vệ Juan Jose lao vào rồi chạm bóng từ tốn trong khi Jose va vào cột dọc.
Năm 1984, ông gia nhập Napoli và đưa đội bóng này vào thời kỳ thành công nhất trong lịch sử. Mùa 1986-87, ông giành chức vô địch giải quốc gia, lần đầu tiên cho Napoli. Bộ ba tấn công gồm Maradona, Bruno Giordano và Careca được biết đến với biệt danh "Ma-Gi-Ca". Năm 1987, ông đoạt Coppa Italia, sau đó là chức vô địch UEFA Cup năm 1989 và Siêu cúp Ý năm 1990. Năm 2000, số áo 10 của Napoli chính thức được treo vĩnh viễn. Vào ngày 4 tháng 12 năm 2020, chín ngày sau khi huyền thoại qua đời, sân vận động của Napoli được đổi tên thành Stadio Diego Armando Maradona.