Sự xuất hiện của Paul Winstanley và Lawrence Stewart trong mùa giải trước đã tạo ra nhiều sự háo hức rằng Chelsea sẽ chấm dứt sự rủi ro trong thương vụ chuyển nhượng, với Winstanley gia nhập từ đội tuyển tuyển mộ đáng kính của Brighton.
Tuy nhiên, mọi thứ không diễn ra như nhiều người mong đợi. Chelsea bị cáo buộc áp dụng một chiến lược chuyển nhượng vô tội vạ trong kỳ chuyển nhượng tháng 1 với sự tham gia tích cực của Winstanley và Stewart, nhưng họ chưa được xác nhận chức danh giám đốc thể thao chung, chi tiêu hơn 300 triệu bảng Anh (367 triệu đô la Mỹ) cho tám cầu thủ mới bao gồm 89 triệu bảng Anh (109 triệu đô la Mỹ) để mua Mykhailo Mudryk - người chưa thể chứng minh được giá trị tương xứng với số tiền đó - và 107 triệu bảng Anh (131 triệu đô la Mỹ) cho Enzo Fernandez.
Mặc dù Nicolas Jackson gây ấn tượng trong mùa hè, quyết định không theo đuổi một tiền đạo hàng đầu có thành tích ghi bàn đã trở thành điểm nổi bật khi tiền đạo người Senegal gặp khó khăn trong việc thích nghi với Premier League.
Chính sách chỉ săn đuổi cầu thủ dưới 25 tuổi cũng gây ngạc nhiên, khi những người như James Maddison và James Ward-Prowse bị bỏ qua trong mùa hè và hiện đang tỏa sáng cho hai đối thủ của câu lạc bộ ở London. Thực tế là Chelsea đã chi tiêu tổng cộng hơn số tiền mà cả hai cầu thủ trên đòi hỏi cho những cái tên chưa có nhiều kinh nghiệm hơn như Cole Palmer và Romeo Lavia.
Cũng đã có thông tin cho biết Chelsea từ chối theo đuổi Declan Rice - người có vẻ là mục tiêu dài hạn của câu lạc bộ - vì anh sẽ tốn phí cao vì là cầu thủ người Anh. Sau đó, Moises Caicedo đã được ký hợp đồng từ Brighton với mức giá kỷ lục 115 triệu bảng Anh (141 triệu đô la Mỹ) - cao hơn 5 triệu bảng Anh (6 triệu đô la Mỹ) so với số tiền Arsenal trả cho West Ham để có Rice.
Mặc dù họ đã giảm chi phí lương, Chelsea vẫn chưa thấy được lợi ích rõ rệt từ việc thanh lý đại trà trong mùa hè, với không ít hơn 23 cầu thủ ra đi góp phần vào tình trạng hỗn loạn và biến động chung. Sau một mùa giải đáng quên năm 2022-2023, phong độ của Chelsea cũng không cải thiện nhiều trong mùa giải mới.