セリエAは29日に第20節が行われ、ミランがサッスオーロと対戦した。
カタール・ワールドカップ明けの公式戦6試合でわずか1勝（2分け3敗）、コッパ・イタリアの敗退にスーペル・コッパ・イタリアーナ（vsインテル：0-3）、さらに前節ラツィオ戦（0-4）の完敗と、厳しい状況に立たされるミラン。首位ナポリとの差は「12」、さらに次節はインテルとのダービーが控えるなど重要な局面を迎える中、負けられないホームゲームに挑んだ。
エースのレオンをベンチに置き、デ・ケーテラーレやレビッチを先発起用したミランは、8分にネットを揺らす。左サイドで持ったテオ・エルナンデスがクロスを送ると、ファーに飛び込んだジルーが難しいバウンドを左足のアウトサイドで合わせて押し込んだ。しかしこれはVARレビューの結果、オフサイドの判定でノーゴールとなった。
すると18分に迎えたピンチはGKタタルシャヌのファインセーブで防いだミランだったが、19分に失点。右サイドで仕掛けたベラルディが折り返し、最後はデフレルに押し込まれている。さらに失点は止まらず、21分に再びベラルディのお膳立てからフラッテージにゴールを許し、早々に2点ビハインドを背負う苦しい展開となる。
苦しむミランだが、24分に反撃。カラブリアの柔らかなクロスに、ジルーが相手に競り勝って見事なヘッドを叩き込んだ。しかし30分、今度はCKからベラルディのヘッドで3失点目。再び2点差となる。前半は1-3で折り返し、サン・シーロのスタンドからはブーイングが飛んでいる。
劣勢のミランは、後半頭からデ・ケーテラーレに代えてレオンを投入。逆転を目指しに行く。しかし47分、カラブリアがボックス内でロリエンテを倒してPKを献上。これをロリエンテに決められ、後半開始早々に3点差に広げられる。
追い込まれたミランだが、54分にトナーリのFKからレビッチが押し込む。しかしVARレビューの結果、オフサイドがあったとしてノーゴールに。その後59分にクルニッチがエキサイト、スタンドも不穏な空気に包まれていく。71分にはポヴェガ、メシアス、オリギと攻撃的なカードを3枚切り、逆転を目指す。
それでも79分、自陣深い位置でベラルディにボールを奪われると、最後はマテウス・エンリケにネットを揺らされ、痛恨の5失点目。直後にオリギが豪快かつ狙いすましたミドルシュートでゴールを奪ったが、反撃もここまで。ホームで2-5と痛恨の大敗を喫した。
ミランはこれで公式戦3連敗、勝ち点38のまま4位に転落した。6試合勝利から遠ざかる（2分け4敗）など厳しい状況が続く中で、2月5日の次節でインテルとのダービーに挑む。
一方のサッスオーロは、昨年10月の第11節以来、9試合ぶりの勝利となった。なお1ゴール3アシストを記録したベラルディは、これで対ミラン戦12ゴール7アシスト（18試合）。“ミランキラー”ぶりを発揮している。