Trapani di tangan Italiano mendadak cemerlang dengan mereka mengamankan posisi kedua di belakang Juve Stabia di musim 2018/19 sebelum memenangkan laga play-off kontra Piacenza untuk mengklaim tiket promosi ke Serie B.
Menyusul kesuksesannya bersama Trapani, Italiano kemudian dikontrak klub ambisius Serie B Spezia untuk menjadi pelatih kepala di musim 2019/20. Lagi-lagi, tangan dingin Italiano bekerja, dengan dirinya menjadi tonggak sejarah Spezia setelah membawa klub itu untuk pertama kalinya promosi ke Serie A usai menaklukkan Frosinone di babak play-off.
Dalam musim debutnya di kasta teratas sepakbola Italia pada 2020/21, dia mampu membuat klub Ligurian itu bertahan di Serie A, dan kesuksesannya itu yang lantas membawanya sampai ke pintu Fiorentina, yang memberinya kontrak dua musim.
Sekali lagi, Italiano memberi kebahagiaan pada tim yang dipolesnya dengan membawa Fiorentina menyegel spot Liga Konferensi Europa di musim perdananya. Terasa spesial, karena Fiorentina akhirnya kembali merasakan sepakbola Eropa setelah hibernasi selama bertahun-tahun.
Musim ini, semua bisa menyaksikan bagaimana tuah Italiano kembali mengundang decak kagum seiring keberhasilannya menerbangkan Fiorentina hingga dua babak final kompetisi domestik dan Eropa [Coppa Italia dan Liga Konferensi Europa].
Meski hanya menjadi runner-up di Coppa Italia usai dijungkalkan Inter Milan 2-1 kemarin, Italiano masih punya harapan angkat trofi berserjarah ketika Fiorentina meladeni West Ham di final Liga Konferensi Europa 8 Juni mendatang. Kalau pun di ajang ini gagal, Italiano tetap akan menjadi idola Publik La Viola mengingat progres signifikan klub selama berada di bawah naungannya.