Musim lalu bagi Dumfries ditandai dengan masa istirahat selama berbulan-bulan antara akhir November hingga awal Maret. Pemain asal Belanda itu harus menjalani operasi pergelangan kaki, sementara Inter mendominasi kompetisi di level domestik. Setidaknya, ia masih berhasil menyumbang satu assist dalam kemenangan 2-0 di final Piala Italia melawan Lazio. Akhirnya, Nerazzurri kembali meraih gelar ganda di akhir masa bakti Dest di Milan.
Menurut kabar, Inter berencana menggantikan kepergian Dumfries dengan merekrut Marco Palestra, namun hal itu tampaknya tidak akan murah. Bek kanan yang dipinjamkan Atalanta Bergamo ke Cagliari Calcio ini diperkirakan akan menelan biaya setidaknya 50 juta euro.
Di Real Madrid, Dumfries akan bersaing dengan Trent Alexander-Arnold di sisi kanan setelah kepergian ikon klub Dani Carvajal. Pemain berusia 27 tahun itu, yang bergabung secara gratis dari Liverpool FC musim panas lalu, jarang tampil meyakinkan di musim debutnya, sebagian karena dua cedera otot yang berkepanjangan. Sebagai puncak dari musim yang berantakan, Alexander-Arnold tidak dipanggil oleh pelatih tim nasional Inggris, Thomas Tuchel, untuk Piala Dunia.