Mourinho bergabung dengan Benfica dengan kontrak dua tahun pada awal musim ini, namun ASmelaporkan bahwa kontraknya包含sebuah klausul yang memungkinkan dia untuk pindah ke tim mana pun tanpa membayar biaya pembatalan, faktor yang membuat potensi kepindahan ke Madrid menjadi jauh lebih mudah bagi Perez. Namun, klausul tersebut hanya dapat diaktifkan selama jendela waktu 10 hari setelah pertandingan terakhir Benfica di musim ini. Meskipun dewan direksi Real Madrid belum secara resmi mengajukan tawaran untuk manajer Portugal tersebut, keberadaan jendela kesempatan ini menjadikannya ancaman yang mengintai bagi rezim saat ini. Hal ini memberikan Mourinho leverage ultimate untuk kembali ke level elit manajemen Eropa jika panggilan telepon dari raksasa Spanyol akhirnya tiba.
Mourinho saat ini menikmati kembalinya ke tanah airnya, menikmati kesempatan untuk lebih dekat dengan keluarganya setelah bertahun-tahun tinggal di luar negeri. Laporan menunjukkan dia nyaman di Lisbon dan belum pernah secara terbuka mendesak untuk keluar, namun daya tarik Bernabeu tetap ada. Meskipun Federasi Sepak Bola Portugal dilaporkan waspada terhadap kepribadiannya yang "menyeluruh" untuk posisi manajer tim nasional setelah Piala Dunia, Mourinho tetap menyimpan kasih sayang yang mendalam untuk Madrid. Panggilan dari Perez bisa mengubah segalanya, meskipun keduanya baru-baru ini kehilangan kontak rutin karena perubahan nomor telepon dan jalur karier.