Jendela transfer musim panas menyaksikan beberapa pengeluaran besar yang hingga kini belum membuahkan hasil di lapangan. Crook mempertanyakan biaya berlebihan yang dibayarkan untuk pemain seperti Sandro Tonali, Matheus Fernandes, dan Savinho, dengan berargumen bahwa De Zerbi mengulangi kesalahan masa lalu yang dibuatnya saat menangani Brighton.
Mengungkapkan kekhawatiran mendalam terhadap masa depan, Crook memperingatkan: "Saya pikir ini bisa berakhir sebagai bencana karena yang kita tahu tentang De Zerbi adalah ketika segala sesuatunya tidak berjalan sesuai keinginannya, dia sangat mudah meledak. Itulah mengapa dia tidak pernah bertahan terlalu lama di satu klub dan meskipun dia telah diberi kendali penuh di Tottenham Hotspur, retakannya sudah terlihat dan dia tidak terlalu bagus dalam merekrut pemain."