Inti dari masalah ini terletak pada selisih penilaian yang signifikan antara kubu pemain dan hierarki Juventus. McKennie saat ini menerima gaji pokok yang diperkirakan antara €2,5 juta dan €3 juta per musim, ditambah dengan bonus yang mudah diraih. Namun, setelah serangkaian penampilan dominan, timnya meminta gaji dua kali lipat, menurut laporan Gazzetta dello Sport. Meskipun manajemen Juventus siap menawarkan kenaikan gaji sebagai penghargaan atas prestasinya, mereka hingga kini enggan memenuhi seluruh tuntutan agennya, menyebabkan kebuntuan yang tegang yang telah berlangsung selama hampir 18 bulan.
Meskipun ada gesekan finansial, tetap ada rasa optimisme yang mendasar di pusat latihan Continassa. Pemain asal Amerika ini tidak pernah menyembunyikan rasa cintanya pada klub, dan kehadiran Luciano Spalletti telah menjadi pembeda. Ayah McKennie, John McKennie, baru-baru ini memberikan dukungan penuh terhadap situasi saat ini, mengungkapkan bahwa putranya belum pernah sebahagia ini dalam karier sepak bolanya, dan mengreditkan pelatih atas perubahan moodnya. Ikatan emosional dengan kota dan manajer ini menjadi leverage terkuat klub dalam negosiasi yang kini menjadi prioritas utama setelah perpanjangan kontrak Kenan Yildiz.