Sankhoun Diawara tiba pada akhir Juli di AC Milan, yang menginvestasikan sekitar 3 juta euro untuk merekrutnya dari Troyes. Pada 2025/26, ia awalnya berada di belakang dalam rotasi, tetapi berkat cedera eks Juventus Paolo Gozzi, ia perlahan merebut tempat di susunan sebelas pemain inti. Ia pun berkontribusi, dengan 14 penampilan (12 di antaranya sebagai starter), pada promosi klub ke Ligue 1, dan menegaskan dirinya sebagai andalan tim pada paruh kedua musim yang krusial. Ia juga mencatatkan dua penampilan bersama Timnas Prancis U-19, menjalani debut dalam laga persahabatan pada September 2024.
Awalnya kedatangannya diproyeksikan untuk Milan Futuro, tetapi sang pemain tidak yakin karena ia juga memiliki tawaran lain: panggilan dari Ruben Amorim untuk tim utama mengubah segalanya dan kesepakatan pun cepat rampung. "Ketika saya mengetahui klub ingin merekrut saya, saya merasa puas, senang, dan juga sedikit terkejut. Meski saya masih cukup muda, saya selalu mengagumi Alessandro Nesta dan karena itulah saya mengambil nomornya. Bek hebat lainnya tentu saja adalah Paolo Maldini". katanya pada hari presentasinya kepada para suporter di store di via Dante, Milan.



