Milan semakin tertinggal dari hari ke hari: hingga 19 Juni, klub ini belum menunjuk direktur olahraga maupun direktur eksekutif. Untuk menemukan situasi serupa, kita harus mundur ke musim panas 2018, saat klub baru mulai beraktivitas di bursa transfer pada awal Agustus. Saat itu Milan berbeda, dalam kondisi lemah, dengan sosok Yonghong Li yang kontroversial memimpin klub.
Ruben Amorim, pelatih baru Rossoneri, tidak ingin membuang-buang waktu dan telah mengajukan permintaan pertamanya baik untuk pemain yang akan didatangkan maupun yang akan dilepas.



