Ashley Young sebelumnya telah bernegosiasi untuk kembali ke klub masa kecilnya, Watford. Namun, kesepakatan tersebut batal terwujud karena tuntutan gaji yang diajukan oleh mantan pemain timnas Inggris itu dianggap terlalu tinggi oleh pihak klub.
Menurut laporan talkSPORT, Ipswich Town kemudian bergerak cepat untuk menawarkan kontrak kepada bek veteran tersebut. Kepindahan ini akan menandai kembalinya Young ke kasta kedua Liga Inggris, Championship, setelah hampir dua dekade tidak bermain di level tersebut.