Modric telah menandatangani kontrak dengan Milan hingga Juni 2026, dengan opsi untuk memperpanjang selama satu tahun lagi. Kepindahan ini membuat pemenang Ballon d’Or 2018 akan melakoni debut kariernya di Serie A, di mana ia diharapkan memainkan peran penting di bawah pelatih kepala Massimiliano Allegri. Kedatangannya menyusul kepergian Tijjani Reijnders ke Manchester City, meninggalkan kekosongan dalam kepemimpinan lini tengah yang akan diisi Modric. Reijnders mengenakan nomor punggung 14 musim lalu.
Ia berbicara singkat kepada media pada hari Senin setelah tiba di Milan, mengatakan: "Saya sangat senang berada di sini, tantangan besar menunggu saya, saya akan punya waktu untuk membicarakan semua ini."