Milan mengalami musim yang suram, ditandai dengan pergantian manajer di tengah musim, dan gagal mengamankan tempat di Liga Champions, finis di posisi kedelapan dengan 63 poin. Conceicao dibawa masuk pada awal tahun, menggantikan Paulo Fonseca. Namun, meskipun memenangkan Supercoppa Italia pada bulan Januari, hasil di Serie A dan Coppa Italia tidak berpihak pada timnya. Klub juga telah mempertimbangkan opsi seperti Thiago Motta, tetapi laporan kini muncul yang menyarankan bahwa Allegri adalah kandidat utama.