Kedatangan Paul Winstanley dan Lawrence Stewart pada musim lalu menghasilkan banyak kegembiraan karena rekor transaksi transfer untung-untungan Chelsea akan dimasukkan ke dalam sejarah, dengan nama pertama bergabung dari tim rekrutmen Brighton yang dihormati.
Namun, hal-hal tidak berjalan sesuai harapan banyak orang. The Blues dituduh menerapkan pendekatan yang tersebar di jendela transfer Januari dengan Winstanley dan Stewart sangat terlibat namun belum ditetapkan dalam peran mereka sebagai direktur olahraga bersama, menghabiskan lebih dari £300 juta untuk delapan pemain baru termasuk £89 juta pada Mykhailo Mudryk - yang belum bisa membenarkan label harga tersebut - dan £107 juta pada Enzo Fernandez.
Meskipun Nicolas Jackson tampil mengesankan di pramusim, keputusan untuk tidak mengejar striker elite dengan rekor mencetak gol yang terbukti telah menjadi sorotan ketika pemain internasional Senegal kesulitan beradaptasi dengan Liga Primer.
Kebijakan mereka yang hanya mengejar pemain di bawah usia 25 tahun juga menimbulkan keheranan, dengan pemain seperti James Maddison dan James Ward-Prowse diabaikan di musim panas dan sekarang bersinar untuk dua rival klub London tersebut. Faktanya, Chelsea pada akhirnya menghabiskan lebih banyak uang daripada biaya yang dikeluarkan pasangan tersebut untuk nama-nama yang kurang berpengalaman seperti Cole Palmer dan Romeo Lavia.
Dilaporkan juga bahwa The Blues menolak mengejar Declan Rice - yang tampaknya merupakan target jangka panjang klub - karena ia akan menghabiskan biaya tak wajar. Moises Caicedo kemudian didatangkan dari Brighton dengan harga £115 juta - £5 juta lebih mahal dari yang dibayarkan Arsenal kepada West Ham untuk Rice.
Meski pun mereka telah mengurangi tagihan gaji mereka, Chelsea belum melihat hasil nyata dari obral massal mereka di musim panas, dengan tidak kurang dari 23 kepergian mereka berkontribusi pada kekacauan dan pergolakan yang menyeluruh. Setelah musim 2022/23 yang buruk, performa The Blues sejauh ini tidak lebih baik di musim baru.