Mauricio Pochettino mengatakan Tottenham melewatkan kesempatan untuk membawa skuad ke level berikutnya ketika membangun stadion baru - tetapi dia berharap Jose Mourinho bisa mengangkat trofi bersama mantan klubnya tersebut.
Pochettino meyakini Tottenham Hotspur Stadium adalah salah satu arena terbaik di Eropa saat ini, tetapi ia mengaku efek negatif yang dihasilkan stadion tersebut untuk skuad dan juga dana transfernya.
Spurs sementara berpindah kandang ke Wembley, yang menghasilkan performa stagnan sementara rival-rival mereka berlari kencang dengan mengeluarkan banyak dana. Tottenham mengalahkan Liverpool 4-1 pada Oktober 2017 tetapi dua bulan berikutnya tim besutan Jurgen Klopp merekrut Virgil van Dijk dan menjadi tim yang sangat berbeda.
"Saya pikir musim ketiga, 2016/17, ketika kami menempati posisi kedua, ini adalah musim di mana setelah itu kami pindah ke Wembley," ujar Pochettino kepada Sky Sports.
“Ini adalah musim di mana kami memenangkan 17 pertandingan dan menjalani dua hasil imbang di Liga Primer.
"Tim melakukan pekerjaan fantastis tetapi itu adalah musim ketika kami mulai membangun stadion baru dan kami pindah ke Wembley dengan semua situasi yang ada.
"Jika Anda ingat 'hantu Wembley', dengan orang-orang mengatakan 'jika Anda bermain di Wembley maka akan menjadi bencana'. Atmosfer yang ada tidak begitu baik.
"Perasaan... Anda memahami fans senang pergi ke White Hart Lane, dan untuk harus pindah ke Wembley adalah langkah masif bagi semua orang. Tetapi tim terus melangkah dan bermain baik.
"Tetapi saya pikir itu adalah titik di mana mungkin kami melewatkan kesempatan untuk meningkatkan skuad dan tim jadi kami bisa lebih dekat untuk menjuarai trofi besar. Setelah itu, kami memiliki kesempatan dengan final Liga Champions, tetapi saya pikir itu adalah titik tertinggi dari perjalanan luar biasa ini.
Pochettino menjauh dari sepakbola selama hampir satu tahun setelah dilepas oleh Spurs, dan penggantinya, Mourinho, telah menambah pemain-pemain baru yang impresif dalam beberapa bulan terakhir.
Tottenham disebut sebagai salah satu pesaing juara Liga Primer Inggris, dan Pochettino mengaku akan senang bila melihat mereka menjadi juara.
"Ini adalah perjalanan luar biasa, kami amat sangat menikmatinya," kata Pochettino.
"Kami hanya merasa sedih karena kami tidak bisa memberi pada klub dan fans - dan karena para pemain ini layak diapresiasi dengan trofi.
"Saya harap di masa depan, akan mungkin bagi mereka untuk memenangkan trofi bersama Jose. Akan sangat luar biasa bagi fans dan para pemain."