Ajax meletakkan fondasi kuat untuk merebut tempat di play-off Conference League dalam leg pertama melawan Shelbourne FC. Tim Amsterdam mendominasi sejak kick-off dan melesat ke keunggulan telak 3-0, tetapi kebobolan gol yang tidak perlu pada fase akhir laga: skor akhir 3-1. Kamis depan, leg kedua akan digelar di Irlandia.
Secara mengejutkan, Míchel memulai laga dengan hampir semua rekrutan musim panasnya di bangku cadangan. Maarten Paes lebih dipilih di bawah mistar ketimbang pendatang baru Marc ter Stegen, sementara Julian Brandt, Caio Henrique, Marcos Leonardo, dan Tolu Arokodare mengawali laga sebagai pemain cadangan; selain itu, Anton Gaaei menjadi pengganti Lucas Rosa di posisi bek kanan dan Mika Godts, meski sudah mencapai kesepakatan pribadi dengan Paris Saint-Germain, tetap masuk starting XI. Brandt menjalani debut resminya dengan seragam Ajax sebagai pemain pengganti.
Ajax langsung menyerang sejak kick-off dan sudah mendapatkan penalti dalam hitungan menit. Godts dijatuhkan oleh Ali Coote di dalam kotak penalti, setelah wasit awalnya membiarkan permainan berjalan, tetapi kemudian menunjuk titik putih usai intervensi VAR.
Penyerang Belgia itu maju sendiri sebagai eksekutor dan dengan tenang menembakkan penalti ke tengah gawang pada menit keenam: 1-0. Shelbourne kemudian bertahan total, tetapi gagal meredam serangan-serangan Ajax dalam waktu lama.
Setelah 20 menit, Wijndal nyaris belum sempat melepaskan tembakan usai menerima umpan terobosan dari Steven Berghuis, tetapi dua menit kemudian gol akhirnya datang. Berghuis kembali mengirim bola panjang yang sangat baik ke arah Wijndal, yang mengontrol bola dengan apik di dalam kotak penalti dan saat terjatuh mencetak gol 2-0 dengan kaki kanannya.
Ajax tetap menjadi pihak yang lebih dominan setelah itu dan mendapat peluang besar untuk mencetak gol ketiga melalui Oscar Gloukh. Gelandang itu menerima bola setelah sebuah serangan dari sisi kiri, tetapi upaya lemahnya nyaris tidak merepotkan kiper Conor Beach, sebelum Wijndal melepaskan tembakan melambung dari umpan silang Gaaei tepat menjelang turun minum.
Setelah jeda, Ajax kembali menghantam dengan cepat. Pada menit ke-50, Berghuis melepaskan umpan silang melengkung dari sisi kanan, lalu Dolberg dengan pergerakan cerdas masuk ke depan lawannya dan menyentuh bola dari jarak dekat melewati Beach: 3-0.
Tak lama kemudian, Godts mendapat kesempatan dari titik putih untuk mencetak gol keduanya pada malam itu, setelah seorang pemain bertahan Shelbourne melakukan handball. Godts mengeksekusi penalti dengan sangat lemah dan melihat Beach melakukan penyelamatan.
Leonardo kemudian mendapat beberapa peluang untuk mencetak gol pertamanya bagi Ajax, tetapi penyerang Brasil itu tiga kali melepaskan tembakan melebar. Shelbourne secara tak terduga memperkecil ketertinggalan pada menit ke-84: Paes awalnya menepis tembakan Coote, lalu Kelly menyambar bola rebound dan mengubah skor menjadi 3-1.