Colwill gilt als großes Talent auf der Insel. Er debütierte im vergangenen Oktober für die englische Nationalmannschaft. Den Sprung in den EM-Kader schaffte er allerdings nicht. Seit 2011 spielt er für Chelsea.
Er kann auch auf der linken Abwehrseite auflaufen, was ihn zusätzlich interessant macht. In der vergangenen Saison absolvierte er für die Blues 32 Pflichtspiele, in denen er zwei Scorerpunkte sammelte (ein Tor, ein Assist).