ピッチ上で成功を収めているにもかかわらず、スタディオ・ディエゴ・アルマンド・マラドーナの舞台裏では不満の声が強まりつつある。現行契約を2年残すマクトミネイは、パルテノペイとの高額な新契約を求めていると伝えられているが、条件改善を伴う契約延長交渉は、いまだ打開には至っていない。
ナポリのアウレリオ・デ・ラウレンティス会長は、現時点でこのスコットランド人選手との新契約を優先事項としていないと報じられている。イタリアのクラブ首脳陣によるこの緊急性の欠如を受け、欧州の複数の強豪クラブが警戒を強めており、その争奪戦をリードしているのがレアル・マドリーだ。もしサンティアゴ・ベルナベウへの移籍が実現すれば、マクトミネイはモウリーニョとの再会を果たすことになる。モウリーニョは、両者がマンチェスター・ユナイテッドで共に過ごした時期に、このMFへトップチームでのプロデビューの機会を与えた指揮官である。