第100回全国高校サッカー選手権大会の1回戦が28日と29日に行われた。
28日の開幕戦では関東第一（東京B）が中津東（大分）に6-0で大勝。若松歩が第100回という節目の選手権でファーストゴールを沈めると、勢いのまま中津東を圧倒した。
2日目には、福島県の尚志が広島県の瀬戸内と対戦。大会で最も注目を集めている選手の1人であるU-22日本代表DFチェイス・アンリを擁する尚志だったが、試合はスコアレスでフルタイムを迎えてPK戦まで突入する。そして、最終的にはPK戦で尚志が4-3で競り勝ち、2回戦進出を果たした。
その他、桐光学園（神奈川）や前橋育英（群馬）、静岡学園（静岡）、などが1回戦を突破。一方、流通経済大柏（千葉）はPK戦の末に近大和歌山（和歌山）に敗れ、星稜（石川県）は高川学園（山口）に2-4で競り負けて敗退している。
31日の2回戦では、前年覇者の山梨学院（山梨）や準優勝の青森山田（青森）などが登場。山梨学院は佐賀県の佐賀東、青森山田は島根県の大社と対戦する。
■1回戦 結果
12月28日（火）
- 関東第一（東京B） 6-0 中津東（大分）
12月29日（水）
- 西武台（埼玉） 0-1 三重（三重）
- 前橋育英（群馬） 4-0 草津東（滋賀）
- 流通経済大柏（千葉） 1-1(PK4-5) 近大和歌山（和歌山）
- 尚志（福島） 0-0(PK4-3) 瀬戸内（広島）
- 桐光学園（神奈川） 1-0 西原（沖縄）
- 羽黒（山形） 1-2 岡山学芸館（岡山）
- 北海（北海道） 1-2 長崎総科大附（長崎）
- 丸岡（福井） 0-3 阪南大高（大阪）
- 秋田商（秋田） 0-1 東福岡（福岡）
- 中部大第一（愛知） 0-5 大津（熊本）
- 静岡学園（静岡） 5-0 徳島商（徳島）
- 帝京大可児（岐阜） 4-1 今治東（愛媛）
- 星稜（石川） 2-4 高川学園（山口）
- 堀越（東京A） 2-1 高知（高知）
- 専大北上（岩手） 2-4 奈良育英（奈良）
■2回戦 対戦カード
12月31日（金）
- 12:05 山梨学院（山梨） vs 佐賀東（佐賀）
- 12:05 三重（三重） vs 前橋育英（群馬）
- 12:05 近大和歌山（和歌山） vs 静岡学園（静岡）
- 12:05 尚志（福島） vs 関東第一（東京B）
- 12:05 帝京大可児（岐阜） vs 桐光学園（神奈川）
- 12:05 岡山学芸館（岡山） vs 高川学園（山口）
- 12:05 市立長野（長野） vs 東山（京都）
- 12:05 大社（島根） vs 青森山田（青森）
- 14:10 東福岡（福岡） vs 大津（熊本）
- 14:10 鹿島学園（茨城） vs 高松商（香川）
- 14:10 富山第一（富山） vs 宮崎日大（宮崎）
- 14:10 米子北（鳥取） vs 矢板中央（栃木）
- 14:10 帝京長岡（新潟） vs 神村学園（鹿児島）
- 14:10 仙台育英（宮城） vs 滝川第二（兵庫）
- 14:10 長崎総科大附（長崎） vs 堀越（東京A）
- 14:10 奈良育英（奈良） vs 阪南大高（大阪）