第101回全国高校サッカー選手権大会の2回戦が12月31日に行われた。
2回戦からはシード校が登場。連覇を目指す青森山田（青森）が広島皆実（広島）に1-0で勝利した一方、前年度準優勝の大津（熊本）は静岡県予選を勝ち抜いてきた浜松開誠館と1-1でPK戦までを戦い、辛くも2回戦を突破した。
また、前回大会ベスト4だった高川学園（山口）は富山第一（富山）に2-0で競り勝ち、神村学園（鹿児島）はボルシアMGに内定している福田師王の得点もあり、3-2で山梨学院（山梨）との名門対決を制している。
その他、夏のインターハイ王者・前橋育英（群馬）は四学香川西（香川）に6-1で快勝。注目の履正社（大阪）も盛岡商（岩手）に6-0と大量得点を挙げた。初出場組では日体大柏（千葉）が5大会連続出場の丸岡（福井）を2-0、飯塚（福岡）が2大会ぶり出場の明桜（秋田）を1-0でそれぞれ退けて3回戦に進んでいる。12年ぶりの出場で注目を集めている国見（長崎）は2試合連続でPK戦までもつれ込んだ末に尚志（福島）を撃破した。
2回戦の結果および3回戦の対戦カードは以下の通り。
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■2回戦 結果
2022年12月31日（土）
- 青森山田（青森） 1-0 広島皆実（広島）
- 尚志（福島） 0-0（PK:3-4） 国見（長崎）
- 日大藤沢（神奈川） 2-1 米子北（鳥取）
- 山梨学院（山梨） 2-3 神村学園（鹿児島）
- 佐野日大（栃木） 1-0 奈良育英（奈良）
- 盛岡商（岩手） 0-6 履正社（大阪）
- 鹿島学園（茨城） 2-3 岡山学芸館（岡山）
- 近大和歌山（和歌山） 1-3 國學院久我山（東京A）
- 高川学園（山口） 2-0 富山第一（富山）
- 東山（京都） 4-0 聖和学園（宮城）
- 丸岡（福井） 0-2 日体大柏（千葉）
- 明桜（秋田） 0-1 飯塚（福岡）
- 昌平（埼玉） 3-1 近江（滋賀）
- 前橋育英（群馬） 6-1 四学香川西（香川）
- 成立学園（東京B） 0-1 日本文理（新潟）
- 浜松開誠館（静岡） 1-1（PK:3-4） 大津（熊本）
■3回戦 対戦カード
2023年1月2日（月）
- 14:10 青森山田（青森） vs 国見（長崎）
- 12:05 日大藤沢（神奈川） vs 神村学園（鹿児島）
- 12:05 佐野日大（栃木） vs 履正社（大阪）
- 14:10 岡山学芸館（岡山） vs 國學院久我山（東京A）
- 14:10 高川学園（山口） vs 東山（京都）
- 12:05 日体大柏（千葉） vs 飯塚（福岡）
- 12:05 昌平（埼玉） vs 前橋育英（群馬）
- 14:10 日本文理（新潟） vs 大津（熊本）