第105回天皇杯の1回戦が24日と25日に行われた。
Jリーグを代表しては水戸ホーリーホック、FC今治、大分トリニータ、カターレ富山、愛媛FC、RB大宮アルディージャがこの1回戦から登場。J2リーグで上位を争う大宮だが、昨季もFC町田ゼルビアを破るジャイアントキリングを演じた筑波大学が40分に廣井蘭人のゴールで先制すると、そのまま1-0で勝利した。
また、水戸は神奈川県代表として出場するJ3リーグのSC相模原に、今治は鹿児島県代表として参戦の鹿児島ユナイテッドFCにそれぞれ0-1で敗戦。一方の大分、富山、愛媛はそれぞれ勝利し、次へと駒を進めた。また、アマチュアシードで出場する東洋大学は仙台大学を下している。
1回戦結果と2回戦対戦カードは以下の通り。
■1回戦
▽5/24（土）
仙台大学(宮城) 2-4 東洋大学(アマチュアシード)
水戸ホーリーホック(J2) 0-1 SC相模原(神奈川)
Brew SAGA(佐賀) 2-1 イロンデル熊本FC(熊本)
FC岐阜(岐阜) 3-1 富山新庄クラブ(富山)
京都産業大学(京都) 3-1 守山侍2000(滋賀)
奈良クラブ(奈良) 3-1 新潟医療福祉大学(新潟)
栃木SC(栃木) 5-0 大山サッカークラブ(山形)
愛媛FC(J2) 1-0 三菱重工長崎SC(長崎)
ヴェロスクロノス都農(宮崎) 2-1 ガイナーレ鳥取(鳥取)
カマタマーレ讃岐(香川) 2-2(PK：4-5) 高知ユナイテッドSC(高知)
▽5/25（日）
福井ユナイテッドFC(福井) 1-0 Honda FC(静岡)
福山シティFC(広島) 2-1 FC徳島(徳島)
福島ユナイテッドFC(福島) 9-1 東京国際大学(埼玉)
ラインメール青森(青森) 5-0 BTOP北海道(北海道)
ヴィアティン三重(三重) 1-0 山梨学院大学 PEGASUS(山梨)
FC今治(J2) 0-2 鹿児島ユナイテッドFC(鹿児島)
ザスパ群馬(群馬) 1-0 法政大学(東京)
沖縄SV(沖縄) 4-1 ヴェルスパ大分(大分)
ベルガロッソいわみ(島根) 0-1 ギラヴァンツ北九州(福岡)
FCバレイン下関(山口) 2-1 環太平洋大学FC(岡山)
松本山雅FC(長野) 2-1 FC大阪(大阪)
ツエーゲン金沢(石川) 6-0 中京大学(愛知)
大分トリニータ(J2) 2-0 レベニロッソNC(愛媛)
アルテリーヴォ和歌山(和歌山) 4-3 FC BASARA HYOGO(兵庫)
カターレ富山(J2) 2-1 順天堂大学(千葉)
いわてグルージャ盛岡(岩手) 6-0 ノースアジア大学(秋田)
RB大宮アルディージャ(J2) 0-1 筑波大学(茨城)
■2回戦
▽6/11（水）
横浜F・マリノス(J1) vs ラインメール青森(青森)
サンフレッチェ広島(J1) vs Brew SAGA(佐賀)
徳島ヴォルティス(J2) vs レノファ山口FC(J2)
FC町田ゼルビア(J1) vs 京都産業大学(京都)
名古屋グランパス(J1) vs ヴェロスクロノス都農(宮崎)
ヴィッセル神戸(J1) vs 高知ユナイテッドSC(高知)
ヴァンフォーレ甲府(J2) vs 福井ユナイテッドFC(福井)
アルビレックス新潟(J1) vs 福山シティFC(広島)
柏レイソル(J1) vs 東洋大学(アマチュアシード)
川崎フロンターレ(J1) vs 福島ユナイテッドFC(福島)
ジュビロ磐田(J2) vs SC相模原(神奈川)
いわきFC(J2) vs ブラウブリッツ秋田(J2)
モンテディオ山形(J2) vs 鹿児島ユナイテッドFC(鹿児島)
鹿島アントラーズ(J1) vs ザスパ群馬(群馬)
V・ファーレン長崎(J2) vs 筑波大学(茨城)
アビスパ福岡(J1) vs 沖縄SV(沖縄)
ファジアーノ岡山(J1) vs ギラヴァンツ北九州(福岡)
藤枝MYFC(J2) vs FCバレイン下関(山口)
湘南ベルマーレ(J1) vs FC岐阜(岐阜)
清水エスパルス(J1) vs 松本山雅FC(長野)
セレッソ大阪(J1) vs アルテリーヴォ和歌山(和歌山)
ベガルタ仙台(J2) vs カターレ富山(J2)
京都サンガF.C.(J1) vs 奈良クラブ(奈良)
東京ヴェルディ(J1) vs 栃木SC(栃木)
サガン鳥栖(J2) vs 愛媛FC(J2)
ジェフユナイテッド千葉(J2) vs ロアッソ熊本(J2)
▽6/18（水）
横浜FC(J1) vs いわてグルージャ盛岡(岩手)
ガンバ大阪(J1) vs ヴィアティン三重(三重)
FC東京(J1) vs ツエーゲン金沢(石川)
北海道コンサドーレ札幌(J2) vs 大分トリニータ(J2)