Solskjaer adalah manajer yang merekrut Wan-Bissaka pada musim panas yang sama ketika Harry Maguire didatangkan dengan biaya £80 juta. Bek kanan tersebut mengatakan dia dan seluruh skuad menjalin hubungan baik dengan manajer asal Norwegia itu, yang dia kerja sama selama dua musim penuh dan empat bulan pertama musim 2021-22, sebelum Solskjaer dipecat karena hasil pertandingan yang semakin memburuk. Ralf Rangnick menggantikan Solskjaer hingga akhir musim, dan pelatih asal Austria itu tidak menunjukkan banyak kepercayaan pada Wan-Bissaka.
Dia menjelaskan: 'Hubungan saya dengan Ole baik sejak awal. Dia orang yang hebat dan kami sangat akur, dan saya pikir pemain lain juga merasa sama tentang dia. Dia adalah jenis manajer yang langsung mendukung Anda. Begitu dia memberi Anda tugas, terserah Anda untuk percaya diri dan melaksanakannya.
"Tentu saja, ini sepak bola, setiap manajer punya preferensi. Mereka mungkin menyukai Anda atau tidak, dan itu bagian dari permainan. Ketika dia (Rangnick) datang, itu bukan periode terbaik bagi saya dan banyak kritik yang muncul…"