Gelandang Inggris, yang telah mengumpulkan 11 caps untuk negaranya, telah tampil dalam 27 pertandingan untuk Milan di semua kompetisi musim ini. Selama periode tersebut, ia telah mencetak tiga gol dan memberikan satu assist, namun kini ia harus menghadapi masa pemulihan yang panjang.
Dilaporkan pada Oktober bahwa Milan telah mengadakan pembicaraan dengan Loftus-Cheek mengenai kontrak baru. Fisik, kemampuan teknis, dan kemampuannya untuk melakukan serangan terlambat ke area penalti telah membuatnya menjadi pemain kunci bagi Rossoneri. Performa klub yang impresif ini membuatnya dipanggil kembali ke tim nasional Inggris setelah absen lama. Meskipun Milan dan pelatih kepala Massimiliano Allegri ingin memastikan masa depannya, mereka dilaporkan akan menunggu hingga akhir musim untuk membuka pembicaraan resmi, memungkinkan mereka untuk mengevaluasi penampilannya dan kondisi fisiknya sepanjang musim.