Leao sudah menjadi pemain dengan gaji tertinggi di skuad Milan, status yang ia raih setelah perpanjangan kontrak sebelumnya membuat gajinya naik empat kali lipat, menjadikannya simbol utama klub. Namun, manajemen kini siap memberikan penghargaan lebih atas pengaruh besarnya di lapangan, di mana ia telah mencetak 80 gol impresif dalam seragam merah-hitam ikonik. Pemilik klub jelas berniat untuk menjaga aset utama mereka tetap bahagia dan termotivasi sepenuhnya untuk masa depan yang dapat diprediksi.
Untuk mencerminkan statusnya yang meningkat dan mencegah minat dari klub lain, proposal finansial sedang ditingkatkan. Gajinya akan naik menjadi €6 juta ditambah bonus. Meskipun tidak ada tekanan untuk segera menandatangani dokumen, prosesnya berjalan secara bertahap. Pada akhirnya, Leao dan keluarganya akan mempertimbangkan tawaran Milan dan membuat keputusan dalam beberapa minggu ke depan.