Terry memiliki pengalaman melatih sebagai asisten manajer di bawah Dean Smith, bekerja dengannya di Aston Villa dari 2018 hingga 2021, dan kemudian di Leicester City pada 2023. Ia dikaitkan dengan posisi manajer di Oxford United baru-baru ini, dan meskipun ia secara konsisten menekankan bahwa ia tidak pernah menjadi kandidat untuk posisi tersebut, ia mengakui bahwa ia membutuhkan pengalaman melatih sebagai kepala pelatih jika ia ingin mewujudkan mimpinya untuk menjadi manajer Chelsea.
"Saya dikaitkan dengan posisi di Oxford baru-baru ini, yang... sama sekali tidak benar," lanjut Terry.
"Saya belum berbicara dengan mereka. Belum benar-benar mencalonkan diri. Dan saya tidak (mencari). Seperti yang Anda tahu, saya berada di akademi. Saya bekerja dengan tim U18 dan U21. Saya menyukai peran saya di sana. Itu (dilakukan) secara paruh waktu.
"Saya selalu mengatakan jika Chelsea pernah menawarkan (saya akan senang mengambil alih), tapi secara realistis, apakah saya bisa mendapatkan Chelsea tanpa melakukan hal-hal lain? Mungkin tidak."