Maldini kembali ke Milan: mengapa kariernya di Rossoneri tidak berjalan lancar

Filippo Galli, rekan setim legendaris ayah Paolo, berbicara sebagai mantan pelatih tim muda Rossoneri tentang anak didiknya, Daniel Maldini: "Daniel bisa memainkan banyak posisi, mulai dari gelandang serang, penyerang kedua, hingga gelandang serang tengah. Dia bisa mencetak gol dengan berbagai cara dan menyesuaikan diri dengan berbagai situasi permainan. Perjalanannya berjalan lancar seperti kebanyakan talenta muda. Dari segi perilaku, anak ini selalu tak tercela; dari segi konsistensi dalam berlatih, dia kadang-kadang mengambil jeda, tapi itu bagian dari proses pertumbuhan. Dia adalah pemain yang memahami sepak bola seperti sedikit orang lain. Yang membuat saya terkesan darinya adalah kemampuannya menemukan umpan yang mengejutkan."  

Berbicara tentang debutnya di Serie A pada 2 Februari 2020 dalam laga Milan vs Verona yang berakhir 1-1, Daniel Maldini merasakan emosi istimewa lainnya. Pada 24 September 2020, ia melakukan debut di kompetisi Eropa, menggantikan Lorenzo Colombo selama pertandingan babak kualifikasi UEFA Europa League yang dimenangkan dengan skor 3-2 melawan Bodø/Glimt. [Pada 1 Oktober berikutnya, ia bermain sebagai starter untuk pertama kalinya di level profesional, dalam pertandingan UEFA Europa League yang dimenangkan melalui adu penalti melawan Rio Ave (11-10). Penampilannya yang keenam di tim utama, yang terjadi pada 6 Januari 2021 dalam laga liga saat Milan melawan Juventus, bertepatan dengan pertandingan ke-1.000 yang dimainkan oleh anggota keluarga Maldini di Serie A dengan seragam Rossoneri (347 Cesare, 647 Paolo, dan 6 Daniel).

Pada 25 September 2021, dengan Pioli di bangku cadangan dan ayah Paolo di tribun sebagai pejabat klub, ia mencetak gol pertamanya sebagai pemain profesional, melalui sundulan, melawan Spezia di Stadio Picco.

Keputusan Galliani, yang telah mengenal bakat Daniel sejak ia masih kecil, untuk membawa Maldini Jr. ke Monza pada Januari 2024 menandai titik balik dalam karier pemain kelahiran 2001 tersebut. Kepindahannya dari Milan terwujud pada musim panas berikutnya setelah penampilan impresifnya bersama Monza, di mana ia menandatangani kontrak dua tahun, dengan opsi perpanjangan untuk satu musim tambahan jika syarat-syarat tertentu terpenuhi. Pada musim 2024-2025 bersama Monza, yang berada di zona degradasi, ia hanya bermain selama 6 bulan, mencetak 3 gol namun menunjukkan aksi-aksi penting layaknya talenta sejati, yang membuatnya mendapat tawaran penting dan lompatan kualitas. Pada 1 Februari 2025, ia dibeli secara permanen oleh Atalanta seharga 14 juta euro, di mana 50% dari jumlah tersebut masuk ke kas Milan, dan setahun kemudian ia pindah ke ibu kota bersama Lazio.

Selalu ada nuansa romantis ketika membicarakan Maldini dan Milan, sebuah sejarah yang takkan pernah terlupakan dan penuh dengan rasa hormat, kemenangan, emosi, serta persatuan. Daniel berhasil meneruskan tradisi tersebut berkat bakatnya, sikapnya yang patut dicontoh, sangat bermartabat, dan rendah hati—sifat yang juga melekat pada keluarganya. Ia mencetak gol di Serie A dan bermain di kompetisi Eropa, membuat ayahnya bersorak gembira di tribun penonton. Sulit untuk mengatakan dengan pasti apa yang tidak berjalan dengan baik; para kritikus dan penggemar terbagi menjadi dua kubu: ada yang berpendapat bahwa ia tidak memiliki level yang cukup untuk menjadi pemain utama di Milan, dan ada pula yang percaya bahwa ia hanya menjadi korban dari pemecatan ayahnya, Paolo, oleh Gerry Cardinale.