Era Mike Ashley adalah waktu yang benar-benar suram bagi siapa pun yang terlibat di Newcastle United. Namun, di tengah padatnya derita, musim 2008-09 mungkin merupakan titik nadir.
Legenda klub dan manajer Kevin Keegan mengundurkan diri sejak dini, frustrasi oleh Ashley and Co - yang oleh penggemar dijuluki 'Cockney Mafia' - karena campur tangan mereka dalam strategi transfer klub.
Keegan digantikan oleh mantan bos Wimbledon Joe Kinnear, yang diduga ditemui oleh pemilik Newcastle di pub. Dia tidak butuh waktu lama untuk mengacak-acak beberapa lini, memaki jurnalis cetak nasional dan memanggil Charles N'Zogbia, Charles 'Insomnia' dalam sebuah wawancara televisi. Pemain sayap Prancis secara mengejutkan mendorong untuk pindah dari klub segera setelah itu. Kinnear akhirnya pergi karena sakit, dengan klub menghadapi ancaman degradasi.
Dalam putaran yang aneh, Alan Shearer - seorang pria tanpa pengalaman manajerial - diterjunkan dengan tugas menjaga Magpies kesayangannya. Tapi dia gagal.
Kekacauan di luar lapangan tampaknya membuat degradasi Newcastle tak terelakkan, tetapi skuad mereka penuh dengan bakat. Michael Owen, Damien Duff, Nicky Butt, Kevin Nolan, Andy Carroll, Obafemi Martins - daftarnya terus berlanjut.
Siapa sangka pada akhirnya, mereka finis di bawah Hull City yang kala itu diasuh Phil Brown, dengan hanya selisih satu poin saja dan degradasi.