Sancho menjalani era yang sulit sejak tiba di Old Trafford pada 2021. Pemain asal Inggris itu gagal memenuhi harapan, hanya tampil dalam 83 pertandingan dan mencetak 12 gol untuk Setan Merah di semua kompetisi. Masa-masa sulitnya di United mencapai titik puncak pada September 2023 ketika manajer saat itu, Erik ten Hag, secara terbuka menyebut latihan yang buruk sebagai alasan mengasingkannya dari skuad.
Namun, Sancho tidak menerima kritik itu dengan mudah dan membalas di media sosial, yang menyebabkan dia kembali ke Dortmund dengan status pinjaman pada Januari. Meskipun Sancho menikmati masa produktif di Jerman, Die Borussen tidak mempermanenkannya, yang membuatnya kembali ke Old Trafford. Namun, masa tinggalnya tidak bertahan lama karena dia dilepas ke Chelsea dengan status pinjaman dengan kewajiban untuk membeli, meskipun The Blues memutuskan untuk membayar penalti £5 juta untuk membatalkan kesepakatan tersebut.