Musim 2011/12 adalah salah satu pasang surut utama bagi Chelsea. Andre Villas-Boas dipecat setelah hanya delapan bulan di kursi panas manajerial saat The Blues karena keluar dari persaingan untuk finis empat besar, dengan asistennya Roberto Di Matteo mendapatkan kendali hingga akhir musim.
Di Matteo adalah penunjukan yang populer, setelah menikmati status bintang di klub sebagai pemain antara tahun 1996 dan 2002, tetapi tidak ada yang bisa memprediksi seberapa besar pengaruhnya dalam waktu singkat sebagai bos sementara.
Chelsea bangkit dari ketertinggalan 3-1 untuk mengalahkan Napoli 5-3 secara agregat di babak 16 besar Liga Champions, dan kemudian berhasil melewati Benfica dengan sedikit keributan di perempat final. Juara bertahan Barcelona ada di depan, dan mereka dianggap sebagai favorit berat untuk melanjutkan dan mempertahankan mahkota Eropa mereka.
Blaugrana memiliki 72 persen penguasaan bola di leg pertama di Stamford Bridge, tetapi Chelsea menang 1-0 berkat gol Didier Drogba, yang tercipta dari satu-satunya percobaan tepat sasaran mereka di pertandingan tersebut. Banyak pakar masih menganggap Barca menyelesaikan pekerjaan di rumah, dan semuanya berjalan sesuai rencana untuk klub Catalan dalam 45 menit pertama.
Sergio Busquets dan Andres Iniesta mencetak gol untuk Barca, lalu John Terry mendapatkan kartu merah karena melakukan kekerasan, tetapi Ramires mencetak gol tandang penting untuk The Blues di menit akhir babak pertama. Itu juga merupakan upaya yang luar biasa, karena pemain Brasil itu mencungkil Victor Valdes setelah bermain satu-dua dengan Frank Lampard.
Barca memanfaatkan keunggulan numerik mereka di babak kedua saat mereka menekan Chelsea, tetapi keberuntungan tampaknya melawan mereka. Lionel Messi melakukan tendangan penalti yang membentur mistar gawang dan upayanya membentur tiang gawang saat The Blues bertahan, sebelum Fernando Torres muncul di menit akhir untuk memastikan lolosnya Chelsea.
Sebuah umpan panjang menemukan Torres sendirian di ruang luas tepat di dalam setengah Barca, dan dia menunjukkan ketenangan yang besar untuk melangkah ke gawang dan melewati Valdes sebelum mencetak gol ke gawang yang kosong. Komentar terkenal Gary Neville untuk Sky Sports menambahkan bobot yang lebih besar untuk saat ini, karena legenda United itu memiliki apa yang dikenal sebagai 'Goalgasm' ketika mencoba mengeluarkan kata-katanya.
Di Matteo memuji semangat tim dalam skuadnya setelah perayaan liar setelah peluit akhir. "Keyakinan itu selalu ada - kami tidak akan berada di final jika kami tidak yakin bisa mencapainya," katanya.
Keyakinan itu membawa Chelsea meraih gelar Liga Champions pertama mereka, saat mereka mengalahkan Bayern Munich melalui adu penalti di final di Allianz Arena. Di Matteo juga mempersembahkan Piala FA untuk melengkapi doblete yang luar biasa, dan meskipun ia dipecat setelah awal yang buruk di musim berikutnya, statusnya sebagai legenda the Blues akan selalu terjamin.