Doak tiba di Liverpool membawa cedera, serangkaian masalah punggung, selangkangan dan pergelangan kaki yang diyakini oleh petugas medis terkait dengan pertumbuhan, tapi tetap beraksi dengan tim U-18 asuhan Marc Bridge-Wilkinson selama pramusim.
Namun, itu tidak lama sampai akhirnya ia membuat perbedaan. Debutnya datang dalam laga persahabatan dalam kemenangan 3-2 di Cardiff pada bulan Juli, dan satu pekan kemudian dia mencetak gol pertamanya saat Leicester dicukur 6-1 di Kirkby.
Begitu musim dimulai, Doak melanjutkan performa apiknya. Dia mencetak dua gol dalam laga pertama Liverpool di Liga Primer U-18, mengalahkan Middlesbrough 6-2, dan sekali lagi mencatatkan namanya di papan skor dalam kekalahan tipis dari Leeds di pekan berikutnya.
Pada bulan September, dia telah direkrut ke tim U-19 untuk UEFA Youth League, dan dia mengawalinya dengan satu gol dan satu assist saat dikalahkan Napoli 2-1 di Italia.
Momen yang menonjol datang pada bulan Oktober, ketika dia mencetak gol kemenangan tandang yang luar biasa di Rangers, mengambil bola di dekat bendera sudut sebelum menggiring bola melewati empat pemain lawan ke area penalti dan menyelesaikannya dengan kaki luarnya. Puluhan teman dan keluarganya berada di Stadion Firhill Partick Thistle untuk menyaksikannya, dan Doak merayakannya, meskipun dia memilih, dengan bijak, untuk tidak menghadiri pertandingan Liga Champions malam itu di Ibrox, karena kecintaannya terhadap Celtic.
Doak menyelesaikan empat gol dari enam penampilan di Youth League, dan terus mencetak gol serta memberikan assist secara reguler untuk tim U-18. Dia juga mencetak gol untuk tim U-21 asuhan Barry Lewtas melawan tim League One Accrington Stanley di Papa John's Trophy pada bulan Oktober, dan ketika The Reds mengahdapi Derby County di putaran ketiga Piala Liga pada awal Novermber, dia masuk ke dalam skuad senior Klopp.
Dia tampil baik, menggetarkan para penggemar dengan penampilan yang positif dan tidak gugup setelah menggantikan Fabio Carvalho 16 menit terakhir saat laga berakhir imbang tanpa gol (Liverpool memang lewat adu penalti), dan dengan kompetisi domestik di musim itu terjeda karena Piala Dunia, dai bergabung dengan The Reds lebih dulu di kamp pelatihan selama sepuluh hari di Dubai pada bulan Desember, menarik perhatian dengan memberi assist untuk Darwin Nunez dalam kemenangan atas AC Milan di laga uji coba.
Sejak dimulainya kembali kompetisi, Doak tetap berada di dalam tim utama. Cameonya dari bangku cadangan melawan Aston Villa pada Boxing Day, di mana ia menyiksa mantan bek kiri Everton Lucas Digne, membuat Klopp tersenyum. "Itu Ben!" dia mengatakan pada konferensi pers pasca-pertandingan, dan anak muda ini juga tampil mengesankan meski cuma punya kesempatan enam menit saat melawan Wolves di Anfield di Piala FA, sebelum tampil selama 22 menit dalam kekalahan dari Brighton di Liga Primer.