Olise sempat bermain sebentar di akademi muda Arsenal sebelum pindah ke Chelsea, tempat ia berkarier selama tujuh tahun. Pada usia empat belas tahun, Chelsea melepasnya, meskipun bakatnya sangat jelas, dan ia langsung bergabung dengan Manchester City. Namun, masa tinggalnya di sana hanya berlangsung selama satu tahun.
Akhirnya, Olise bergabung dengan Reading pada usia lima belas tahun dan kurang dari dua tahun kemudian ia berhasil menembus tim utama. ''Mengapa ia bergabung dengan Reading setelah bermain di klub-klub papan atas itu?'' tanya mentornya, Bowen, yang hingga kini masih bertanya-tanya. ''Satu-satunya hal yang bisa saya pikirkan adalah bahwa klub-klub itu mungkin melihat kepercayaan dirinya sebagai hal yang negatif. Bahwa menurut mereka, dia mungkin seharusnya lebih rendah hati.''
Di bawah asuhan Bowen, Olise menjadi pemain andalan di Reading dan pada 2021 ia pindah ke Crystal Palace, di mana ia menancapkan namanya di Liga Premier. Bayern kemudian membayar tak kurang dari 53 juta euro untuk pemain internasional Prancis itu pada 2024, jumlah yang telah sepenuhnya terbayar kembali kurang dari dua tahun kemudian. Di klub juara Jerman itu, Olise telah berkembang menjadi salah satu talenta terbesar di dunia sepak bola. Baru-baru ini, ia tampil mengesankan dalam laga sengit antara Bayern dan Paris Saint-Germain, yang berakhir dengan skor 5-4 untuk tim Prancis. Secara total, pemain yang kini berusia 24 tahun ini telah mencetak 20 gol dan 29 assist dalam 47 pertandingan musim ini.