Legenda Liverpool mengaku menyesal karena menolak kesempatan untuk meneken perpanjangan kontrak satu tahun di Anfield sebelum memutuskan pindah ke Amerika Serikat sehingga tidak merasakan dilatih Jurgen Klopp.
Gerrard, yang bermain lebih dari 700 penampilan untuk The Reds antara 1998 dan 2015, dianggap sebagai salah satu pemain terhebat dalam sejarah klub. Mantan pemain tim nasional Inggris itu memenangkan sembilan trofi di Anfield, termasuk Liga Champions, dengan menyumbang 186 gol dan 143 assist.
Pada 2015, Klopp memutuskan untuk hijrah ke AS untuk merasakan tantangan baru di Major League Soccer (MLS) bersama Los Angeles (LA) Galaxy, di mana dia berkarier selama satu tahun di sana sebelum mengumumkan pensiunnya dari bermain profesional.
Di akhir musim 2014/15, Gerrard meninggalkan Liverpool dan kemudian bermain untuk LA Galaxy. Ia menjalani debutnya untuk klub MLS itu pada 11 Juli 2015, di pertandingan uji coba lawan Club America.
Hanya berselang beberapa bulan, Liverpool menunjuk Klopp sebagai manajer. Di musim ketiganya, tepatnya musim 2018/19, pelatih asal Jerman itu menghadirkan trofi Liga Champions untuk klub dan disusul dengan gelar Liga Primer Inggris pada musim 2019/20.
Gerrard kini mengaku menyesal karena mengakhiri kariernya di Liverpool begitu cepat sehingga pelatih Rangers berusia 40 tahun itu tidak memiliki kesempatan dilatih Klopp.
"Melihat ke belakang sekarang, saya berharap saya akan meneken kontrak satu tahun terakhir yang ditawarkan Liverpool karena saya akan memiliki kesempatan untuk mendapat periode kecil di bawah asuhan Jurgen Klopp," ujar Gerrard kepada Daily Mail.
"Ada sedikit penyesalan. Saya memiliki perjalanan yang fantastis di Liverpool dan hal-hal tertinggi yang dibawa klub kepada saya adalah kenangan-kenangan yang tidak akan pernah saya lupakan dan akan selalu saya hargai serta saya pikirkan mereka setiap hari."
"Pada saat yang sama, saya memiliki beberapa momen yang saya berusaha beranjak dari titik terendah yang brutal, tapi saya tidak ingin selalu berbicara tentang pasang surut. Saya ingin melihat kembali perjalanan itu dengan perasaan yang senang karena saya mewujudkan impian saya dan bermain untuk klub lokal saya serta saya mencapai hal-hal yang tidak pernah saya impikan sebelumnya."
Setelah gantung sepatu, Gerrard kemudian memperoleh lencana kepelatihan, dan ia akhirnya mendapatkan kesempatan pertama dalam manajemen bersama raksasa Liga Primer Skotlandia, Rangers, pada 2018.