D'Alessandro zerafetin vücut bulmuş hali diyebileceğimiz oyunculardan biriydi. İpeksi dokunuşu ve kusursuz tekniği dikkatli gözlerin onu hemen diğerlerinden ayırmasını sağlıyordu. Ama hiçbir zaman güçlü bir fiziğe sahip olmadı. Bu handikap onu çocukluk yıllarından itibaren hep zorlamış, belki de potansiyeline ulaşmasına engel olan bir numaralı faktör olmuştu.
D'Alessandro çelimsiz bedeninin altyapıda ona yaşattığı sorunları şöyle anlatıyor:
"Dokuz yaşında River Plate akademisine girdim, ama neredeyse hiç ilk 11'de oynayamıyordum. Çünkü sıskaydım. Bütün antrenörler güçsüz olmamı beni yedek bırakmak için bahane olarak kullandı. Ağladım, çok ağladım."
"Babam bana hep destek oldu. 'Futbolu seviyorsan oynayacaksın. River'da olmazsa başka yerde olur. Dördüncü ligde olsa da oynayacaksın' demişti."
Ailesinden aldığı desteği her fırsatta vurgulayan D'Alessandro pes etmedi ve River altyapısında basamakları tırmanmayı başardı. Ama bununla yetinmeye niyeti yoktu, gözü yükseklerdeydi.
"Futbola tutkuyla bağlı bir ailede büyüdüm ve hep büyük derbilerde oynamanın hayalini kurdum."
D'Alessandro'nun bu dileği gerçek oldu ve Güney Amerika'nın futboldaki iki lokomotif ülkesinde, en önemli derbilerde sahaya çıktı. Henüz kariyerinin başında dünyanın en ateşli rekabetlerinden birine sahne olan Rive Plate-Boca Juniors derbisinde oynayan Arjantinlinin yolu yıllar sonra Brezilya'ya da düşecekti.
GOALD'Alessandro'nun, 2001'de yüklü bir bonservisle River Plate'ten Valencia'ya transfer olan Pablo Aimar'ın izinden gitmesine kesin gözüyle bakılıyordu. Öyle de oldu. D'Alessandro iki yıl sonra Aimar'ınki kadar olmasa da iyi bir paraya Bundesliga ekibi Wolfsburg'un yolunu tuttu.
Onu vatandaşlarıyla kıyaslayacak olursak, Avrupa macerası ne Ariel Ortega gibi bir faciayla sonuçlandı, ne de Juan Sebastian Veron gibi zirveye ulaştı. Teraziye koyup tarttığımızda ne azdı, ne çoktu, ortalama bir kariyerdi işte. Belki çok daha fazlası olabilirdi. Ama Arjantinli oyuncunun kaderinde Avrupa tarihine geçmek değil, bir Brezilya takımının efsanesi olmak yazılıydı. Wolfsburg'da iki buçuk yıl oynadıktan sonra önce Portsmouth'a, ardından Zaragoza'ya kiralanan D'Alessandro, 2008'de kıtayı terketti. Eşi ikinci çocuklarına hamileydi ve bebeğin Arjantin'de, ailelerinin yanında dünyaya gelmesini istiyorlardı. San Lorenzo'daki yarım sezonda sergilediği performans Brezilya devinin dikkatini çekmişti. O yaz Internacional'e transfer olan D'Alessandro, burada yepyeni bir sayfa açtı ve burada çıktığı 368 maçta 56 gol, 74 asistle oynadı.
Arjantinli, Internacional'e transfer olmadan önce yaşadığı heyecanı şu sözlerle dile getirmişti:
"Gerçek şu ki, her zaman Brezilyalı futbolculara hayranlık duydum. Ronaldinho, Ronaldo Fenômeno, Rivaldo, Roberto Carlos... Tanrım, ne büyük yeteneklerdi! Ve ben onların ülkesindeki en büyük kulüplerden birine imza atmak üzereydim."
2016'da yaklaşık 10 ay kiralık olarak yetiştiği kulüp River Plate'in formasını giyen D'Alessandro, 2021'in başında Uruguay ekibi Nacional'e transfer oldu, fakat futbola veda edeceği yer ikinci evi olmalıydı. Ocak 2022'de Internacional'e dönen D'Alessandro 41 yaşına merdiven dayadığı bugünlerde jübile hazırlıkları yapıyor. 15 Nisan'da doğumgününü kutlayacak olan D'Alessandro, 17 Nisan'daki Fortaleza maçıyla yeşil sahalara veda edecek.
