Para armar la fase de octavos de final de la Otra mitad de la Gloria, con choques de ida y vuelta entre segundos de la Copa Sudamericana y terceros de la Copa Libertadores se disputó un playoff de eliminación directa que oficia de 'dieciseisavos' pero que oficialmente es un trámite para diagramar la fase final del segundo más grande torneo copero de clubes Conmebol en la edición 2023.
El primer elenco clasificado desde la Otra Mitad de la Gloria para esta instancia fue la Prima Squadra del Audax Italiano, el elenco chileno que superó a Blooming y se hizo inalcanzable para el poderoso Santos de Brasil mientras Newell's era igualmente imposible de atrapar en su zona. San Lorenzo, en tanto, pasó al golear a Estudiantes de Mérida en paralelo a la decepción de Palestino en Chile contra Fortaleza. Tigre tenía asegurado el boleto, pero quedó 100% firmado al no poder superar a Sao Paulo en Brasil. Y Estudiantes quedó igualado en puntos con Bragantino pero abajo por diferencia de gol y será el mejor de los segundos. Emelec, por su parte, le ganó a Danubio y escoltó a Guaraní, misma situación que Universitario, que remató por debajo de Goiás en la Zona G. El jueves calificaron Botafogo y América Mineiro como segunfos.
Libertad, con su igualdad final ante el Mineiro, quedó tercero de su zona en la Gloria Eterna y aseguró playoff. Horas más tarde se sumaron Sporting Cristal al igualar con Fluminense en Brasil y Patronato al imponerse a Atlético Nacional en Medellín. Otro que disputará esta instancia es Independiente Medellín, tras caer ante Inter de Porto Alegre, además de Ñublense que quedó sobre Aucas en su zona y Corinthians que solamente fue más que el Liverpool. El 29 de junio, último día de la fase grupal, se sumó Colo Colo como tercero del F por empatar con un Pereira que se metió en octavos. Barcelona fue el que se metió al final.
Colo Colo abrió los fuegos triunfando en su casa ante América MG, que logró recortar distancia en la última del partido. Los otros que hicieron valer la localía fueron Barcelona de Guayaquil, al vencer 2-1 a Estudiantes, junto a Corinthians, que derrotó 1-0 a Universitario de Perú. Quien primero se impuso como visitante fue Botafogo, al vencer 2-0 a Patronato, al igual que San Lorenzo ante Independiente Medellín y Emelec frente a Sporting Cristal, ambos por 1-0.
El primer ganador de esta instancia fue el América de Minas Gerais, que le propinó un doloroso 5-1 a Colo Colo y lo borró del continente. Ahora lo espera Bragantino en 8vos como ganador del Grupo A. El mismo martes, Estudiantes también goleó, en su caso 4-0 a Barcelona, para revertir la derrota de la ida y ser el rival de Goias. Y en el cierre de la jornada, el Timao volvió a ganarle al conjunto Crema y sigue su camino, donde lo espera Newell's. Botafogo, Emelec y San Lorenzo también clasificaron a octavos, al igual que Ñublense, ganador del versus entre chilenos al Audax Italiano.
CUÁNDO SON LOS PLAYOFF
Entre la semana del 12 de julio y la del 19 se disputaron las idas y las vueltas.
EQUIPOS CLASIFICADOS
| GRUPOS | SUDAMERICANA (Segundos) | LIBERTADORES (Terceros) |
| A | Botafogo | Ñublense |
| B | Emelec | Independiente Medellín |
| C | Estudiantes | Barcelona |
| D | Tigre | Sporting Cristal |
| E | Audax Italiano | Corinthians |
| F | América Mineiro | Colo Colo |
| G | Universitario | Libertad |
| H | San Lorenzo | Patronato |
EMPAREJAMIENTOS
PARTIDOS DE IDA
Colo Colo 2-1 América MG | 11/07 - 18.00 | Estadio Monumental
Barcelona 2-1 Estudiantes (LP) | 11/07 - 19.00 | Estadio Monumental Banco Pichincha
Corinthians 1-0 Universitario | 11/07 - 21.30 | Arena Corinthians
Patronato 0-2 Botafogo | 12/07 - 19.00 | Estadio Presbítero Bartolomé Grella
Sp. Cristal 0-1 Emelec | 12/07 - 19.00 | Estadio Nacional de Lima
Independiente Medellín 0-1 San Lorenzo | 12/07 - 19.00 | Estadio Atanasio Girardot
Ñublense 0-0 Audax Italiano | 13/07 - 18.00 | Estadio Municipal Ester Roa Rebolledo
Libertad 2-1 Tigre | 13/07 - 20.00 | Estadio Defensores del Chaco
PARTIDOS DE VUELTA
América MG 5-1 Colo Colo | 18/07 - 19.00 | Estadio Raimundo Sampaio
Estudiantes (LP) 4-0 Barcelona | 18/07 - 21.00 | Estadio Jorge Luis Hirschi
Universitario 1-2 Corinthians | 18/07 - 19.30 | Estadio Monumental de Ate
Botafogo 1-1 Patronato | 19/07 - 19.00 | Estadio Nilton Santos
Emelec 0-0 Sp. Cristal | 19/07 - 19.00 | Estadio George Capwell
San Lorenzo 2-0 Independiente Medellín | 19/07 - 21.00 | Estadio Pedro Bidegain
Tigre 0-1 Libertad | 20/07 - 21.00 | Estadio José Dellagiovanna
Audax Italiano 0-1 Ñublense | 21/07 - 18.00 | Parque Estadio El Teniente
*HORA LOCAL