O Milan chega à terceira rodada do Campeonato Italiano em situação de transição clara no elenco, após uma janela de transferências agitada que redesenhou o perfil da equipe de Ruben Amorim. Rafael Leão, após sete anos no clube, foi vendido ao Galatasaray, enquanto Santiago Gimenez, que nunca se firmou na equipe, partiu para o Porto. No último dia de negociações, Youssouf Fofana, que havia sido excluído da lista de relacionados em agosto, acabou cedido ao Sevilla depois que o acordo com o Lyon fracassou nas horas finais. Para ocupar o espaço deixado por Leão, o clube contratou o inglês Omari Hutchinson, ex-Nottingham Forest, em empréstimo com opção de compra.

Apesar da turbulência no mercado, os resultados em campo têm sido sólidos. O Milan venceu o Venezia por 2 a 0 em San Siro na segunda rodada, com gol de Gonçalo Ramos, e soma seis pontos em dois jogos, ocupando o terceiro lugar na Serie A. Amorim não registra desfalques por lesão ou suspensão para a sequência.

A grande questão agora é o que o elenco reformulado consegue produzir fora de casa. No domingo, dia 6 de setembro, o Milan visita a Juventus no Allianz Stadium, em Turim, num confronto direto entre duas equipes com aproveitamento idêntico no início da temporada 2026/27. O duelo vai testar a consistência dos rossoneri num ambiente historicamente difícil e revelar se as mudanças do mercado fortaleceram ou fragilizaram o grupo.