Ngay sau khi chiêu mộ Owen, Real đã đi săn một ngôi sao người Anh khác từ Premier League, chiêu mộ Jonathan Woodgate từ Newcastle với giá 13 triệu bảng Anh. "Không ai vui vì anh ấy đi vì chúng tôi biết chúng tôi đã mất gì. Ở phong độ tốt nhất của mình, anh ấy là số một trong nước," HLV của Newcastle, Sir Bobby Robson nói sau khi anh rời đi.
Thực tế, Woodgate không có cơ hội để thể hiện sự xuất sắc của mình tại St James 'Park. Anh đã củng cố vị trí của mình trong hàng phòng ngự hàng đầu của bóng đá Anh tại Leeds United, nhưng giai đoạn 18 tháng của anh tại Newcastle đã bị che khuất bởi chấn thương.
Các nhà phê bình không thể hiểu tại sao Real lại đánh cược vào Woodgate, người mà ngay trước khi chuyển tới Bernabeu, không được biết đến bởi một phần lớn truyền thông Tây Ban Nha. Đó là một điều kỳ diệu khi anh ta có thể vượt qua cuộc kiểm tra y tế của mình, vì anh đến Tây Ban Nha đang chăm sóc cho một cơ bắp đùi bị rách, nhưng Perez khẳng định "anh ấy sẽ đá trong vòng ba tuần". Tuy nhiên, tuyên bố đó đã trở thành một lời nguyền, khi Woodgate phải ngồi ngoài suốt mùa giải 2004-05 sau nhiều trở ngại trong quá trình phục hồi.
Woodgate cuối cùng đã trở lại hình dáng hoàn hảo trong mùa hè, và có trận ra mắt chờ đợi của mình cho Real vào ngày 22 tháng 9 năm 2005 trong trận đấu với Athletic Club, 17 tháng sau lần ra sân cuối cùng của anh. Dựng hàng phòng ngự cùng Francisco Pavon trước một đám đông tại Bernabeu, những cơn lo lắng chắc chắn đã khiến Woodgate cảm thấy áp lực. Nhưng không nhiều người mong đợi rằng nỗi lo lớn nhất của anh sẽ xảy ra đến mức đó.
Sau 25 phút, Joseba Etxeberria đã cắt vào từ cánh trái trước khi tung ra một cú sút từ góc rộng của khu vực, có vẻ như sẽ đi chệch - cho đến khi Woodgate vung đầu đánh đầu đưa bóng vào lưới Real một cách vô tình. Woodgate sau đó nhận thẻ vàng vì một pha bóng thô bạo trên Carlos Gurpegi trước giờ nghỉ, đó là sân khấu cho màn ác mộng của cựu ngôi sao Newcastle tiếp tục.
Robinho ghi bàn gỡ hòa cho Real trước khi Raul đưa họ vượt lên dẫn trước, nhưng Woodgate đã cho Athletic hy vọng khi anh ấy nhận thêm một thẻ vàng, lần này vì đẩy cánh tay vào mặt Etxeberria. Los Blancos đã giành chiến thắng 3-1 mặc dù Woodgate đã có màn trình diễn kinh hoàng, nhưng anh ta sẽ không bao giờ quên được nó.
Woodgate chỉ được ra sân trong 13 trận cho Real khi chấn thương tiếp tục ám ảnh anh, và anh ta đã được bầu chọn là bản hợp đồng tồi nhất của thế kỷ 21 bởi các độc giả của tờ báo Marca sau khi anh rời khỏi CLB vào năm 2007.