Mourinho Türkiye'de her zaman özellikle mutlu olmadı, ancak sorunları ülkede karşılaştığı futbol yapısı ve yetkililerle sorunu vardı ancak taraftarlarla arası hep iyi oldu. Seri kazanan biri olarak sert bir dış görünüşe sahip olsa da Portekizli menajer yıllar içinde düzenli olarak daha yumuşak bir tarafını gösterdi. 2005'te Mourinho, hayır kurumları için para toplamak amacıyla ünlü ceketini açık artırmaya çıkardı. Daha yakın bir zamanda, 2023'te yerel çocukların canlı bir seansı izlemek için Roma antrenman sahasına girmesine izin verdi.